Gabriel est, tout comme Michael, un archange. Et à notre grande surprise, nous le connaissons depuis la saison 2, puisque désireux de vivre parmis les humains, afin de profiter des plaisirs terrestres, il s'est créé une identité idéale en incarnant le Trickster (l'Embrouilleur).

Ainsi depuis des siècles, il joue des tours aux humains afin de leur inculquer des leçons. L'un de ses fameux tours est d'avoir utiliser des légendes urbaines pour cela.

Sam et Dean n'échapperont pas à ses leçons, puisqu'il tentera de faire comprendre à Sam qu'il ne pourra pas sauver Dean, dans la saison 3, et également dans la saison 5, où il tentera de les convaincre qu'ils n'échapperont pas à leur destin.

C'est à ce moment que sa véritable identité sera découverte. Ainsi, on découvrira que Gabriel a en fait peur de faire face à sa famille, et en particulier Lucifer.

Lors de la réunion des dieux païens, il essaiera ainsi de se défiler, mais finalement fera face à Lucifer et tentera de le tuer. Mais Lucifer aura raison de lui, découvrant son piège. Il laissera quand même un message important aux boys sous la forme d'une vidéo pronographique, en révélant qu'ils peuvent piéger Lucifer dans sa cage grâce aux anneaux des Cavaliers de l'Apocalypse.